Il paese si sviluppa su di un’altura alle falde nord-occidentali del Monte “Colle”, lungo il lato sinistro del Torrente “Tammarecchia”. Il centro storico è costruito sulle falde di una rupe scoscesa sulla quale si staglia un imponente castello di origine normanna. Circa 75 milioni di anni fa la zona emerse dalle acque marine. La presenza dell'uomo, come è testimoniata dalla scoperta fatta all'insediamento di Isernia, risale a tempi remotissimi. Il territorio di Circello anticamente fu dominio della tribù sannitica dei Pentri. Lo storico Tito Livio ci fa sapere che successivamente l’agro di Circello fece parte del Sannio Irpino e questa zona era denominata “Taurasia”. L’Alto Sannio fu, poi, conquistato con le guerre sannitiche dai Romani e divenne “Ager Pubblicus” di proprietà del popolo romano.
A pochi chilometri dal centro urbano si trova la contrada Macchia, sede dell’antica capitale dei Liguri Bebiani, qui deportati nel 181 a.C. dal console Bebio. Questa si scisse in seguito in Macchia saracena, Forcellata e Casaldianni. Una di queste tribù si insediò proprio nella zona di Circello fra le contrade di: Macchia, Casaldianni, Campanaro, Forcellata, Fontana la Spina, il torrente Chiusolano e la valle del Tammarecchia. Ai Liguri si aggiunsero in epoca successiva i veterani delle varie guerre per assegnazione dei territori ancora liberi. A testimonianza di questa permanenza abbiamo la famosa “Tabula Alimentaria”, ritrovata a Macchia nel 1831 dal Cavalier Giosuè De Agostini in un suo podere, oggi conservata a Roma. Oltre ai beni culturali, Circello è oggi nota anche per le sue risorse ambientali. Da ammirare sono il “Bosco di Casaldianni”, l’area boschiva di “Fontana Cavalieri” e il percorso dei torrenti “Chiusolano” e “Reinello”.